Η Πεντάπολη είναι το πρώην Κεφαλοχώρι των Δαρνακοχωρίων και δεσπόζει μεταξύ αυτών: του Ν. Σουλίου. του Αγίου Πνεύματος, του Χρυσού και του Εμμ. Παπά. Γι αυτό άλλωστε ονομάστηκε Πεντάπολη.

Η ιστορία της είναι συνυφασμένη με την γενικότερη ιστορία της Μακεδονίας και ως χωριό γνώρισε τους ίδιους κατακτητές της πολύπαθης ευρύτερης περιοχής των Σερρών. Σε ιστορικό αρχειακό υλικό της Οθωμανικής αυτοκρατορίας του Συμβουλίου Προεδρίας Κων/πουλης, η Πεντάπολη τον 13ο αιώνα αναφέρεται με το Βυζαντινό όνομα «Ξυλοπήγαδο». Στα μέσα του 14ου αιώνα ονομάζεται από τον γραμματέα του Σουλτάνου «Σαρμουσακλή» και το 1927 μετονομάζεται σε Πεντάπολη. Κτισμένη στον κάμπο των Σερρών, ήταν γνωστή παλαιότερα με το όνομα Σαρμουσακλή, τοπωνύμιο συνδεδεμένο με την παραγωγή σκόρδου, καθώς στα τουρκικά sarmisak σημαίνει σκόρδο. Σε Βυζαντινή απογραφή, πρώτος ιδιοκτήτης της Πεντάπολης αναφέρεται ένας απόγονος των Παλαιολόγων. Οι μόνιμοι κάτοικοί της ήταν πάντα Ελληνες Χριστιανοί.

Φτάνοντας στον 17ο και 18ο αιώνα οι γενικές αναφορές για την περιοχή μας φανερώνουν δύσκολες εποχές, γεμάτες αγώνες για ελευθερία και αποτίναξη του οθωμανικού ζυγού. Στα τέλη του 19ου αιώνα καταγραφές που έχουμε για το χωριό μαρτυρούν στοιχεία ανάπτυξης και ευημερίας. Στην Πεντάπολη – τότε – λειτουργεί σχολείο αρρένων, υπάρχει χάνι, αρκετές βρύσες, καφενεία και άλλα εμπορικά καταστήματα της εποχής. Είναι η εποχή που αρχίζει να καλλιεργεί και να διακινεί τα φημισμένα και εκλεκτά καπνά της.

Οι κάτοικοί της συμμετείχαν ενεργά σε όλους τους Εθνικούς Αγώνες της πατρίδας μας. Ο ερχομός του 20ου αιώνα επεφύλασσε και πάλι νέους αγώνες. Περίπου 1.500 κάτοικοι έχυσαν το αίμα τους στα πεδία των μαχών όλων των πολέμων (Βαλκανικός- 1ος Παγκόσμιος-Μικρασιατική εκστρατεία – 2ος Παγκόσμιος) και περίπου 400 βασανίστηκαν και άφησαν την ζωή τους ως όμηροι στη Βουλγαρία.

Στη πορεία των χρόνων οι κάτοικοι του χωριού οργανώνονται και κτίζουν εκκλησίες και σχολεία με δικά τους χρήματα. Το 1936 δημιουργείται η Φιλαρμονική, δύο Αθλητικοί Σύλλογοι. Θέατρα, χοροεσπερίδες, κέντρα διασκέδασης, εμπορικά καταστήματα, λαϊκή αγορά κτλ., και το χωριό αριθμεί πλέον τους 10.000 κατοίκους.

Το 1953 ιδρύεται εξατάξιο ιδιωτικό Γυμνάσιο και αργότερα Δημόσιο Γυμνάσιο και Λύκειο.

Σήμερα, η δημογραφική αλλοίωση και η εγκατάλειψη της υπαίθρου έχουν ως αποτέλεσμα την σταδιακή εξάλειψη της προφορικής παράδοσης του τόπου (Δαρνάκικη διάλεκτος) και την μεγάλη πληθυσμιακή συρίκνωση του οικισμού.

Στην Πεντάπολη, το κυριότερο πανηγύρι και έθιμο γίνεται στη γιορτή της Ζωοδόχου Πηγής. Μετά το τέλος της λιτάνευσης των εικόνων, στήνεται χορός στην πλατεία του χωριού. Ο κύριος χορός που χορεύεται κατά τη διάρκεια της γιορτής ονομάζεται ΖΑΜΑΝΤΑΣ.

Στην Πεντάπολη λειτουργεί από το 1995 μονάδα εκτροφής στρουθοκαμήλων.